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続けざまに iTunes 関連になってしまいますが、失礼。
Apple iTunes はモデルチェンジの度に成長する仕様に、
プログラマー魂をくすぐるものがある。
「パーティーシャッフル」や「スマートプレイリスト」は、
使いこなせると非常に強力で便利な機能だ。
しかし、使いこなすにはある程度の論理的思考も必要。(笑)

「パーティーシャッフル」は、登録している曲の中から、
iTunes が勝手に選曲してきた曲のプレイリスト。
その他のプレイヤーのシャッフル機能と根本的に同じといえば同じだが、
プレイリストなので、曲の流れが既再生・未再生とも
指定した位置まですべてわかる。これがわかるので
プレイリストを随時任意に変更可能であり、それが便利。
曲を選んでくるソースは全曲対象の「ミュージック」のみならず、
任意のプレイリストを指定できるし、
レートの指定やリストの長さも可変なので、
賢いプレイリスト作りを心がけていると、
ある程度目的を絞り込んだパーティーシャッフルが作れたりする。
その辺は腕の見せどころ。(笑)

で、「スマートプレイリスト」。
いわば手動で曲を絞り込む普通の「プレイリスト」に対して、
条件の指定で自動で曲を絞り込むのがこの「スマートプレイリスト」。
これがまた賢い。これがなければ iTunes は使わない。(笑)
指定できる条件は、アーティスト名だとかジャンルだとかの
各曲に与えているプロパティに限らず、
再生回数だとかスキップ回数だとか最後に再生した日だとかいった
利用状態も選択できるので、良く聴く曲だとか、お気に入りの曲だとか、
しばらく聴いてない曲だとか自在に選べる。
これまた上限数とか選択対象とか絞り込める上に
ライブアップデートができるので、条件さえ決めておけば、
同じ条件で毎回違うプレイリストを作ることも簡単。
容量に合わせて曲数を制限するなんて時にはもってこいだ。

なんて、いろいろ書いたけど、こんな話、iTune ユーザーには常識なので、
ボクのプレイリストの使い方の一例を紹介。
それほど役立つ状況はないのだが、アーティスト毎、または
アルバム毎といったプレイリストは、いちおう用意する。
フォルダを利用すると iPod では無意味だが iTunes では役に立つ。
条件詳細は割愛するが、
"Not Rated Yet"、"Often Played"、"Rare Played"
などは読んでその名の如しの単純なスマートプレイリスト。

特殊なのは 4GB の nano 用に、サイズで絞ったいくつかのリスト。
iTunes では nano 用フォルダを掘って、そこにほとんど全部まとめる。
iPod でも扱い易いようにリスト名は 00b とか 00r とか pod 毎に
共通のプリフィックスを持たせておく。
各リストの内容はそれこそ自由。
朗読系の未再生 podcast だけを選んでたり、
J-Popsをランダムで選んでたり、
特定の vocal だけのランダムリストだったり、
色々入れ替えてるので固定はしていないけど、
制限をつけてデータ容量だけは細かくコントロールしてある。
で、この専用フォルダで約 3GB になるように調整してある。
これらに加えて、その日の気分でちょっと追加したい曲リストもあって、
これは同じプリフィックスを付けているけど専用フォルダ外に
スマートプレイリストで用意してある。フォルダ内だと入れ子構造になるから。(笑)
そう、前述の専用フォルダ対象で、それに含まれない 20 曲てな感じで条件指定。
手でリスト作ると既同期の曲なのか未同期の曲なのかわかりづらいが、
このスマートプレイリストならパーフェクト。毎回、未同期曲を確実に抽出できる。

当然、同期対象は各 iPod 毎に指定するのですよ。
それ用のプリフィックス付けてるので並んでて選ぶのも簡単です。

まあなんとなくメーラーのメール振分指定と似ているね。
欲を言えば、全部 and か全部 or しか選べないのを、
部分的に and や or を選択できるようにして欲しい。そしたらもう完璧。